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有机化学

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问答题

计算题

化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在δ=2.0(2H)有五重峰,在δ=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。

【参考答案】

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问答题 蜜蜂的蜂王浆可按如此方法合成:酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。试推出它的结构。

问答题 给出化合物A─>F的结构式(用费歇尔投影表示)。

问答题 化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为:δ=2.7 (2H)三重峰,δ=3.15(1H)单峰,δ=3.7(2H)三重峰,δ=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结构。

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