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化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。

【参考答案】

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问答题 有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇,无旋光活性。当C进行Ruff降解得D-戊醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。C与苯肼作用得到的脎与B成的脎相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但A和B与苯肼反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。

问答题 化合物A(C6H11Br)在KOH作用下生成B(C6H10), B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C',分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成D(C6H10O),D酸性水解生成一对旋光异构体E、E'。推测A,B,C,C’,D,E,E',F的结构式。

问答题 某无色固体物A(C8H10O),溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物B(C8H9OCl)。A催化氢化得化合物C(C8H16O),C与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物D(C8H14)。D经高锰酸钾氧化得化合物E(CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H),试写出A的结构式。

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