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化合物A(C8H14)能使溴水褪色,被浓KMnO4氧化得到直链化合物B(C8H14O2),B能发生碘仿反应生成C(C6H10O4),C加热 到300℃得D(C5H8O),D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E(C10H14O),E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,与CH3Li反应再水解,得化合物F(C11H18O)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

【参考答案】

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问答题 化合物A的分子式为C14H10O2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一个新的化合物B,B的分子式为C15H14O3。试推测A,B的结构式。

问答题 D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合 物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体, A用硝酸氧化,产生无旋光的二元 酸F(C4H6O6)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

问答题 化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还 原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。试推测A,B,C,D的结构。

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