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有机化学

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问答题

简答题

某D型单糖(Ⅰ)的化学式为C5H10O4,能还原斐林试剂,能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化(Ⅰ)得到一元酸(Ⅱ),有光活性;如用稀硝酸使(Ⅰ)氧化,得到二元酸(Ⅲ),无光活性。(Ⅰ)与甲醇并含有HCl气的溶液作用,得到α-及β-糖苷(Ⅳ)、(Ⅴ),再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化,得到多甲基衍生物(Ⅵ)、(Ⅶ),其化学式为C8H16O4。将(Ⅵ)、(Ⅶ)进行酸水解,然后用浓硝酸氧化,得到最长碳链的二元酸,化学式为C5H8O5,均有旋光性。试推断该单糖的反应并写出各步反应式。

【参考答案】


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问答题 推导化合物的结构。 (1)某己醛糖A经过Wohl降级反应生成戊醛糖B,后者经HNO3氧化得到旋光性的三羟基二羧酸。B再用Wohl降级法降级,然后再经过HNO3氧化得到(-)-(2S,3S)-洒石酸。试写出A、B的结构式。 (2)化合物A(C7H13O4N3),是一个三肽,在甲醛存在下滴定A可消耗1mol的NaOH;将A用HNO2处理时放出1mol的N2并生成化合物B(C7H12O5N2)。B与稀NaOH共热后再酸化可得到乳酸和甘氨酸。 试写出A和B结构式。

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