36岁的吴多多是家里的顶梁柱，也是一个单亲爸爸。收入微薄的工作根本不能支撑现在的生活，他不仅要照顾身患重病的母亲，还要支付年幼的孩子的各种学习费用。一次，下班回家的吴多多发现加油站的安保工作不是很严密，便暗自起了心思。没想到还未回到家的他就接到医院的电话，通知他母亲突然晕倒，被送往医院。吴多多匆忙赶到医院，医生说他的母亲需要紧急手术，家属要把后续的手术费用尽快交齐。生活清苦、没有多余存款的吴多多更加肯定了刚刚在回家路上的那个危险的想法。在暗自观察了几天以后，吴多多终于行动了。他连续抢劫了三家附近的加油站，不久后就在家中被捕。对于自己的所作所为，吴多多倍感后悔，更加让他担心的是还在医院的母亲和年幼的孩子。
问题：1．根据上述案例，作为矫正社会工作者的你，请界定吴多多面临的主要困境是什么？2．对于吴多多的家人，你将会提供怎样的服务？