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化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化,还原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的 nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推测A,B,C,D的结构式。

【参考答案】

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问答题 化合物A(C7H12O4),与亚硝酸反应得B(C7H11O5N),B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D(C9H15O5N),D在碱作用下与苄氯反应得E(C16H21O5N),E用稀碱水解,再酸化加热,得F(C9H11O2N),F同时具有氨基和羧基,一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

问答题 饱和酮A(C7H12O)与甲基碘化镁反应得到醇B(C8H16O),B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。C还能通过A和亚甲三苯基磷(CH2=PPh3)的Wittig反应制备。D经臭氧化分解得酮醛E(C8H14O2),E用湿的氧化银氧化,变为酮酸F(C8H14O3)。F用溴在NaOH中处理得3-甲基-1,6-己二酸。试鉴定化合物A,B,C,D,E和F。

问答题 化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在δ=2.0(2H)有五重峰,在δ=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。

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