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化合物A(C12H12O),它经臭氧氧化和还原生成 B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成 C(C12H12O4),C在加热时转化为D(C11H12O2),D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F(C7H6O2),F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F的结构。

【参考答案】

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问答题 不饱和酮A(C5H8O)与碘化甲基镁反应,经水解得到饱合酮B(C6H12O)和不饱和醇C(C6H12O)的混合物。经溴的NaOH溶液处理,B转化为3-甲基丁酸钠。C和硫酸氢钾共热,则脱水生成D(C6H10),D与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4),E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试鉴定A,B,C,D和E。

问答题 化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化,还原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的 nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推测A,B,C,D的结构式。

问答题 化合物A(C7H12O4),与亚硝酸反应得B(C7H11O5N),B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D(C9H15O5N),D在碱作用下与苄氯反应得E(C16H21O5N),E用稀碱水解,再酸化加热,得F(C9H11O2N),F同时具有氨基和羧基,一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

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